Ο Πεισίστρατος πέθανε το 527 σε μεγάλη ηλικία. Τον διαδέχεται στην εξουσία ο μεγαλύτερος από τους τρεις γιους του Ιππίας. Ο δευτερότοκος Ίππαρχος είχε αναλάβει τον καλλιτεχνικό τομέα και την εποπτεία των έργων. Ο μικρότερος Θεσσαλός, που ήταν παιδί του Πεισιστράτου από μη νόμιμο γάμο, δεν είχε κανένα αξίωμα. Καταγινόταν σε διασκεδάσεις και σε κερδοσκοπικές επιχειρήσεις χρησιμοποιώντας την οικογενειακή του θέση. Κατά τον Αριστοτέλη, ήταν «θρασύς και φαύλος». Αλλά και ο Ίππαρχος δε φαίνεται να ήταν καλύτερος, αν κρίνουμε από όσα γράφει ο Θουκυδίδης – που ήταν και συγγενής του – για τους «αισχρούς λόγους» που προκάλεσαν τον αποκλεισμό της αδελφής του Αρμοδίου από την πομπή των Παναθηναίων. (Θουκυδίδου VI παρ. 54 κ. εφ.). ‘Υστερ’ από την προσβολή, ο Αρμόδιος με το φίλο του Αριστογείτονα αποφάσισαν ν’ απαλλάξουν την πόλη από τους τυράννους. Προφανώς, επρόκειτο για οργανωμένη πολιτική συνωμοσία από δημοκρατικά στοιχεία για την ανατροπή της δικτατορίας. Έτσι εξηγούνται και οι αθρόες εκτελέσεις που έγιναν από τον Ιππία μετά το πραξικόπημα των δύο τυραννοκτόνων. Στη γιορτή των Παναθηναίων (514) ο Αρμόδιος με τον Αριστογείτονα, περιστοιχισμένοι και από άλλους συνωμότες και κρύβοντας μικρά σπαθιά κάτω από μυρτιές, σκότωσαν τον Ίππαρχο. Ο Ιππίας σώθηκε. Οι σωματοφύλακες των τυράννων εκτελέσαν επί τόπου τον Αρμόδιο. Ο Αριστογείτων θανατώθηκε ύστερ’ από βασανιστήρια. Την ίδια τύχη είχαν και πολλοί Αθηναίοι, που η δικτατορία είχε συμφέρον να τους βγάλει από τη μέση. Αργότερα η αθηναϊκή δημοκρατία θα στήσει στην Αγορά χάλκινα αγάλματα του Αρμοδίου και του Αριστογείτονος. Ήταν η μεγαλύτερη τιμή που απονεμόταν στους επιφανέστερους Αθηναίους. Η μεγάλη δημοκρατία του 5ου π.Χ. αιώνα ζήτησε να υπογραμμίσει με την εκδήλωση αυτή, ότι η δολοφονία των τυράννων δεν είναι έγκλημα αλλά πράξη πατριωτική και ηρωική. Και οι νεώτερες γενεές ετίμησαν τους δύο τυραννοκτόνους.
Μετά το θάνατο του Ιππάρχου, ο Ιππίας κυβέρνησε με τρομοκρατία, με δολοφονίες, με καταδίκες σε θάνατο. Τότε δολοφονήθηκε και ο Ολυμπιονίκης Κίμων μπροστά στο σπίτι του. Φρόντιζε ακόμη ο Ιππίας να θησαυρίζει με κάθε μέσο. Και για να ετοιμάσει ένα άσυλο διαφυγής πάντρεψε την κόρη του με το γιο του τυράννου της Λαμψάκου, που ήταν σύμμαχος και φίλος του βασιλιά της Περσίας Δαρείου. Στο μεταξύ οι εξόριστοι Αθηναίοι είχαν κάνει αρχηγό τους τον Αλκμεωνίδη Κλεισθένη. Η οικογένεια των Αλκμεωνιδών δεν είχε σταματήσει τους αγώνες της για την απελευθέρωση της Αθήνας όλο το διάστημα της δικτατορίας. Ο πατέρας του Κλεισθένη Μεγακλής είχε παντρευτεί την κόρη του πανίσχυρου βασιλιά της Συκιώνος Κλεισθένη. Με το γάμο αυτό είχε προστεθεί νέα πολιτική δύναμη και πλούτος στην οικογένεια των Αλκμεωνιδών. Ο Μεγακλής φρόντισε να έχει καλές σχέσεις με το Μαντείο των Δελφών. Είχε κάνει και δωρεές σ’ αυτό. Και το Μαντείο άρχισε να προπαγανδίζει την απαλλαγή της Αθήνας από τους τυράννους. Οι προσπάθειες του Δελφικού μαντείου έγιναν εντονότερες όταν ο Ιππίας είχε μείνει μόνος στην εξουσία. Σε κάθε χρησμό που έστελνε το Μαντείο στη Σπάρτη πρόσθετε από κάτω: «Ελευθερούν Αθήνας». Συνιστούσε, δηλαδή, να ελευθερώσουν την Αθήνα.
Η Σπάρτη, ωστόσο αδρανούσε. Φοβόταν πως με την ανατροπή της τυραννίας του Ιππία θα επικρατούσαν τα δημοκρατικά στοιχεία. Οι Έφοροι της Σπάρτης δεν ευνοούσαν τα δημοκρατικά πολιτεύματα. Μια δημοκρατική Αθήνα μπορούσε να γίνει ισχυρή και επικίνδυνη. Ο Κλεισθένης βλέποντας πως η Σπάρτη καθυστερούσε και ότι είχε αρχίσει η κατάρρευση των Πεισιστρατιδών, αποφάσισε να ενεργήσει μόνος τους. Έπιασε με άλλους εξόριστους Αθηναίους μια οχυρωμένη τοποθεσία στην Πάρνηθα. Ο Ιππίας για να ενισχύσει τους μισθοφόρους του ζήτησε βοήθεια από διάφορες πόλεις. Εκτός από άλλες ενισχύσεις, έφθασαν στην Αθήνα και χίλιοι ιππείς από τη Θεσσαλία. Οι Σπαρτιάτες τότε αποφάσισαν να δράσουν. Δεν τους άρεσε η ανάμιξη άλλων πόλεων στα αθηναϊκά εσωτερικά. Υπήρχαν ακόμη πληροφορίες ότι ο Ιππίας, για να διατηρηθεί στην εξουσία, είχε αρχίσει συνεννοήσεις με τους Πέρσες για να βάλει την Αθήνα στην κυριαρχία τους, κατά το πρότυπο των κρατιδίων της Μ. Ασίας. Ο κίνδυνος γινόταν πανελλήνιος. Και οι Σπαρτιάτες έστειλαν το βασιλιά τους Κλεομένη με στρατό στην Αττική. Ο σπαρτιατικός στρατός και οι δυνάμεις του Κλεισθένη σκόρπισαν το θεσσαλικό ιππικό και τους μισθοφόρους του τυράννου που θέλησαν ν’ αντισταθούν. Έπιασαν αιχμάλωτα τα δύο παιδιά του Ιππία, που ετοιμάζονταν να δραπετεύσουν με πλοίο, και πολιορκούν τον ίδιο στην Ακρόπολη. Ο Ιππίας δέχεται τους όρους που του επιβάλλουν. Μέσα σε πέντε ημέρες έφυγε από την Αθήνα συναποκομίζοντας και τους θησαυρούς του . Πήγε στην αρχή στο συμπέθερό του, στη Λάμψακο και ύστερα στο Μεγάλο Βασιλιά, στην Περσία. Οι Αθηναίοι θα τον ξαναδούν μετά είκοσι χρόνια, όταν θα αποβιβαστεί με τον περσικό στρατό στο Μαραθώνα, επιχειρώντας να εφαρμόσει το παλιό του σχέδιο.
Μετά την αναχώρηση του Ιππία, ο σπαρτιατικός στρατός με τον Κλεομένη ξαναγύρισε στη Σπάρτη. Προηγουμένως εγκατέστησε για άρχοντα της Αθήνας τον Ισαγόρα. Έναν αριστοκράτη, που ήταν φανατικός υποστηρικτής του ολιγαρχικού πολιτεύματος και φίλος της Σπάρτης. Λίγο καιρό μετά την αναχώρηση των Σπαρτιατών, οι Αθηναίοι ανατρέψαν τον Ισαγόρα και έφεραν στην εξουσία το δημοκρατικό Κλεισθένη. Ήταν το ξεκίνημα για τη μεγάλη εποχή της αθηναϊκής δημοκρατίας.
